Durante el desarrollo de la partida, van a haber situaciones en las que una simple Prueba de Habilidad no va a ser suficiente para resolver la situación. Imagínate que el grupo de jugadores ha de romper la cerradura de una puerta blindada, hackear el ordenador de un peligroso criminal para averiguar cuál será su próximo objetivo o perseguir al ladrón que se está escapando por la azotea. Para esto, utilizamos los Desafíos de habilidad.
Un Desafío de habilidad consiste en realizar varias Tiradas durante un determinado número de Turnos para superar una Dificultad objetivo definida por el Director de juego. El resultado de cada Tirada se suma al cómputo total, y si supera el objetivo establecido antes de que se acaben el tiempo, el Desafío tiene éxito; si no, bueno, pues los jugadores van a pasar un mal rato con total seguridad.
Joe el Chungo está a punto de asfixiarse tras haberse quedado encerrado en las cloacas debajo de la piscina municipal. El Director de juego le da un ultimátum: tiene 3 Turnos para superar una Dificultad objetivo de 26 utilizando su Físico + Atletismo, o morirá aplastado por litros de aguas fecales. Joe se prepara para intentar luchar por su vida y realiza las 3 Tiradas pertinentes, sacando un 8, un 13 y un 11; tras haber logrado un total de 32, supera el Desafío de habilidad y Joe el Chungo encuentra una pequeña abertura en el techo de la sala, por la cual puede sacar su enorme y estúpida cabeza para sopesar un plan que le saque de ahí.